In Rolling Heights rollen spelers arbeiders in de vorm van meeples. Staande meeples werken die dag hard en leveren speciale acties en bouwmaterialen, terwijl liggende meeples niets opleveren. Je kunt altijd je geluk op de proef stellen voor betere worpen, maar je kunt daarmee ook waardevolle materialen verliezen die je nodig hebt om nieuwe gebouwen te bouwen. Door gebouwen te voltooien, krijg je prestige en nieuwe arbeiders om je te helpen nog grotere gebouwen te bouwen, waaronder wolkenkrabbers.